【摘要】：有機(jī)智能材料展示了動(dòng)態(tài)和可逆的熒光轉(zhuǎn)變。一些熒光有機(jī)材料通常在稀溶液狀態(tài)下具有較強(qiáng)的熒光,而在濃溶液或固體狀態(tài)下熒光發(fā)生淬滅,這類有機(jī)材料通常會(huì)限制光學(xué)器件的性能。因此具有聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)效應(yīng)(AIE)的有機(jī)發(fā)光材料受到了很多科學(xué)家的關(guān)注。結(jié)合本課題組前期的工作,在本文中我們通過(guò)引入亞胺基團(tuán)(C=N)和發(fā)色團(tuán)(蒽基團(tuán)或芘基團(tuán))合成了兩種酰腙衍生物,分別研究了它們的凝膠性,聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)效應(yīng)和分子的多重響應(yīng)性質(zhì)。主要的研究?jī)?nèi)容如下:1.我們合成了4-(3,4-二辛烷氧基)苯基-1-芘酰腙(PAH-8)。PAH-8僅在DMSO中形成淡黃色的有機(jī)凝膠,臨界凝膠濃度(CGC)為1.25 mg/mL。有機(jī)凝膠在室溫下是熱可逆的且穩(wěn)定性很好。PAH-8分子由于-C=N-基團(tuán)的順?lè)串悩?gòu)而在可見(jiàn)光和紫外光照射下表現(xiàn)出光響應(yīng)行為,且PAH-8分子-C=N-鍵的反式-順式的異構(gòu)化對(duì)可見(jiàn)光的敏感性要高于紫外光。2.PAH-8分子顯示了獨(dú)特的聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)效應(yīng)(AIE)和力致熒光變色性質(zhì)。PAH-8分子在THF/H_2O不同比例混合溶劑中產(chǎn)生不同種類的聚集體,不同聚集體的形成引起明顯的熒光顏色變化。PAH-8干凝膠研磨后熒光顏色從藍(lán)色轉(zhuǎn)變?yōu)榫G色。其熒光顏色的變化歸因于研磨后芘的激基締合物發(fā)生了從E1(部分重疊)到E2(完全重疊)的轉(zhuǎn)變。THF中析出的沉淀也表現(xiàn)出與干凝膠類似的力致熒光變色行為,而THF熱溶液滴膜樣品則沒(méi)有機(jī)械響應(yīng)行為。表明通過(guò)不同的制備條件可以實(shí)現(xiàn)對(duì)PAH-8分子發(fā)光性能的調(diào)控。3.合成了蒽基酰腙衍生物9,10-二(4-(3,4-二辛烷氧基)苯基)-蒽酰腙(AHBP-8),AHBP-8分子能在THF和氯苯中形成穩(wěn)定的凝膠,具有凝膠誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)性質(zhì)。AHBP-8在THF/H_2O不同比例的混合溶劑中具有一種獨(dú)特的聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)效應(yīng),通過(guò)熒光發(fā)射光譜,紫外-可見(jiàn)吸收光譜和SEM探究了不同含水量的混合溶劑中AHBP-8發(fā)光性質(zhì)和聚集體形貌之間的關(guān)系。AHBP-8的氯苯干凝膠具有顯著的力致熒光變色性質(zhì),干凝膠在研磨前后從黃綠色熒光變?yōu)槌壬珶晒�。研磨后的樣品在退火和溶劑熏蒸�?橙色熒光可以恢復(fù)到研磨前的綠色熒光。FT-IR、SEM和XRD等結(jié)果證實(shí)AHBP-8干凝膠的分子間氫鍵在研磨后明顯減弱,聚集體的有序性被破壞,表明AHBP-8力致熒光變色的機(jī)理是聚集體由晶態(tài)到無(wú)定型態(tài)的轉(zhuǎn)變。
【學(xué)位授予單位】：吉林大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：TB381
【圖文】：

化合物1的分子結(jié)構(gòu)

圖 1.2 化合物 1 在紫外光/可見(jiàn)光照下的凝膠-溶膠的轉(zhuǎn)變圖片。偶氮苯基團(tuán)的光響應(yīng)性質(zhì)已經(jīng)廣泛應(yīng)用在超分子化學(xué)中，分子中-N=N 順式異構(gòu)化會(huì)引起分子化學(xué)和物理性質(zhì)的轉(zhuǎn)變，迄今為止，已經(jīng)有大氮苯基團(tuán)的凝膠因子被報(bào)道[29-34]。Guan-Yeow Yeap 組設(shè)計(jì)合成了基于[35]

過(guò)氫鍵自組裝形成的盤(pán)狀聚集體（玫瑰花瓣?duì)罹奂w）（圖1.3，圖 1.5）。深入探討了組裝體 2 和 3 的凝膠行為以及在聚集態(tài)下的液晶行為�；衔� 2 和 3 自組裝形成的盤(pán)狀聚集體在環(huán)己烷中可以形成細(xì)長(zhǎng)的纖維狀聚集

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本文編號(hào)：2805364