【摘要】：熒烷作為第三代熱敏染料,已成為熱致變色材料的主體。由熒烷為隱色體組成的有機可逆熱致變色材料已經在防偽、示溫、紡織及日常生活等各個領域得到了廣泛應用。采用微膠囊技術對有機可逆熱致變色材料進行包覆能夠解決其熱穩(wěn)定性和耐酸堿性較差等問題,大大拓寬了有機可逆熱致變色材料的應用領域。首先,本文以間二乙胺基苯酚和鄰苯二甲酸酐為原料合成了一種重要的熒烷熱敏染料中間體2-羧基-4-二乙胺基-2-羥基二苯甲酮(KETO),收率為69.8%;以KETO和對羥基二苯胺為原料,在濃硫酸為催化劑和脫水劑的作用下,合成了2-苯胺基-6-二乙胺基熒烷(熱敏綠),收率為55.1%;以鄰苯二甲酸酐和間甲氧基苯酚為原料,在對甲苯磺酸催化下一步縮合得到了3,6-二甲氧基熒烷(熱敏黃),收率為45.8%。其次,以熱敏綠-雙酚AF-十二醇組成的三組分復配物為芯材,脲醛樹脂為壁材,采用原位聚合法制備了有機可逆熱致變色材料微膠囊。通過對微膠囊的形貌、粒徑大小和分布的分析,得出制備微膠囊的最佳工藝條件為:乳化速度為2000 rpm,乳化時間為30 min,乳化劑濃度為3%,乳化劑用量為芯材的5倍;微膠囊的變色溫度為16℃,變色區(qū)間為12~26℃,且具有很好的變色循環(huán)性;有機可逆熱致變色變色復配物經過微膠囊化包覆后,大大提高了其熱穩(wěn)定性和室溫貯存性,以及耐溶劑和耐酸堿性。然后,通過原位聚合法制備了納米SiO_2改性脲醛樹脂/十二醇微膠囊,探討了各種因素對微膠囊滲透率的影響,得出微膠囊的最佳制備條件為:芯壁比為1:2、固化終點pH=1.5~2、NH_4Cl和PVA用量分別為5%和4%、納米SiO_2含量為3%。制備的微膠囊為光滑的規(guī)則球形,粒徑為1.85~5μm,芯材含量為79.3%,包封率為62.5%,相變潛熱為148.4J/g。納米SiO_2改性的微膠囊與同樣工藝條件下制備的未改性微膠囊相比,其滲透率降低了45.9%。最后,以熱敏綠-雙酚AF-十二醇組成的三組分復配物為芯材,采用界面聚合法制備了有機可逆熱致變色材料微膠囊,并優(yōu)化了工藝條件。制備的微膠囊變色性能良好,但分散性較差,還有待進一步優(yōu)化制備工藝,以提高微膠囊的分散性。
【學位授予單位】：天津大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2018
【分類號】：TB34
【圖文】：

圖 1-2 熒烷染料的變色機理Figure 1-2 Discoloration mechanism of fluorane dye對于左邊的無色熒烷分子，由于中心碳原子成環(huán)構成 SP3雜化的四面體結構，分子不在同一平面上，不能構成一個共輒體系，因此呈現無色態(tài)。由于其中心碳原子具有一定的親電子性，與顯色劑反應后，在溶劑存在下，顯色劑（如羧酸類、酚類、路易斯酸等）接受電子后解離出 H+，進而進攻熒烷的中心碳原子，使其內酯環(huán)斷裂，中心碳原子由 SP3雜化態(tài)轉變?yōu)?SP2雜化的平面構型，形成一個大的共輒結構，導致其發(fā)射和吸收光譜發(fā)生變化，形成右側的醌式結構，從而呈現出不同的顏色[49-51]。1.2.2 熒烷染料的研究進展與其他染料相比，熒烷染料具有以下顯著優(yōu)點：（1）穩(wěn)定性好；（2）靈敏度高；（3）發(fā)色密度大；（4）在熒烷母體上引入不同取代基團可得到不同顏色的染

相對低分子量的預聚物，當預聚物尺寸逐步增大后，沉積在芯材物質的表面，由于交聯及聚合的不斷進行，最終形成固體的膠囊外殼，所生成的聚合物薄膜可覆蓋芯材液滴的全部表面。其原理示意圖如圖1-4所示。原位聚合法操作易于掌握，反應易于控制，成本低，適合工業(yè)化生產，是目前制備有機可逆熱致變色材料微

圖 1-5 界面聚合法制備微膠囊的原理示意圖re 1-5 The schematic of microcapsules prepared by interfacial poly等[83]以聚氨酯為壁材，采用界面聚合法分別制備了三微膠囊，研究了二苯甲酮、苯甲酸苯酯和芐基苯基醚度和對比度的影響。結果表明，以苯甲酸苯酯為溶劑顏色變化最靈敏，與未包覆的芯材相比，微膠囊的穩(wěn)提出及意義第三代熱敏染料，已成為熱致變色材料的主體。在我國術等原因，目前市面上能購得的熒烷染料主要是熱敏部分需要進口，成本較高，因此自己合成所需的熒烷染熒烷為隱色體組成的有機可逆熱致變色材料已經在防

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