【摘要】：本文為了尋找熒光性能優(yōu)良的有機(jī)發(fā)光材料,設(shè)計(jì)合成了一系列二苯乙烯類化合物,并對影響其熒光性能的因素做了系列探討以獲得較佳熒光結(jié)構(gòu)的化合物。本論文的主要內(nèi)容如下：1.本文通過Michaelis-Arbuzov反應(yīng)和Wittig-Homer反應(yīng)合成了50個二苯乙烯類化合物,其中14個化合物未見文獻(xiàn)報(bào)道。所合成化合物經(jīng)過紅外光譜、核磁共振等表征手段確定了其結(jié)構(gòu),同時測定了它們的紫外-可見光譜和熒光發(fā)射光譜。2.通過Wittig-Horner反應(yīng)構(gòu)建的乙烯雙鍵具有高度的立體專一性,所得產(chǎn)物均為反式構(gòu)型。3.通過對Wittig-Horner反應(yīng)機(jī)理和實(shí)驗(yàn)結(jié)果的分析,探討了不同取代芐基膦酸酯對反應(yīng)條件的影響,優(yōu)化了二苯乙烯類化合物的合成工藝。4.培養(yǎng)得到了9個二苯乙烯類化合物的單晶,并分析了這些化合物的平面剛性結(jié)構(gòu)對其熒光的影響。單晶數(shù)據(jù)顯示化合物8h、9a、9d、10d、10g、10i、11d、14o、14p分子中乙烯橋兩端芳香環(huán)之間的二面角分別為3.41°、2.10°、4.82°、25.27°、26.24°、2.74°、30.54°、0.91°、28.25°,這表明并非所有化合物均有較好的共平面性。熒光分析表明提高化合物的共平面性能夠顯著增強(qiáng)化合物的熒光性能,反之,則降低熒光性能。5.分析目標(biāo)化合物的熒光發(fā)射光譜,探索了不同取代基團(tuán)和不同芳香環(huán)對二苯乙烯類化合物熒光性能的影響,并得出(E)-2-甲氧基-6-(苯乙烯基)萘(15r)的熒光量子產(chǎn)率最大為0.388,(E)-4-乙氧基-4'-硝基二苯乙烯(13d)的最大熒光發(fā)射波長最長達(dá)到566nm。我們亦可做出推論,即在苯環(huán)上對位引入甲氧基,將萘環(huán)上2-甲氧基置換為2-硝基,得到的化合物(E)-2-硝基-6-(4’-甲氧基苯乙烯基)萘其最大熒光發(fā)射波長將變得更長、熒光量子產(chǎn)率更大,應(yīng)用于有機(jī)熒光材料前景較好。
[Abstract]:In order to search for organic luminescent materials with excellent fluorescence properties, a series of stilbene compounds were designed and synthesized, and the factors affecting their fluorescence properties were discussed to obtain better fluorescent compounds. The main contents of this thesis are as follows: 1. In this paper, 50 stilbene compounds were synthesized by Michaelis-Arbuzov reaction and Wittig-Homer reaction, of which 14 compounds were not reported in literature. The synthesized compounds were characterized by IR and NMR, and their UV-Vis and fluorescence emission spectra were determined. 2. 2. The ethylene double bond prepared by Wittig-Horner reaction has a high stereospecific property and the products are all trans configuration. Based on the analysis of Wittig-Horner reaction mechanism and experimental results, the effects of different substituted benzyl phosphonate on the reaction conditions were discussed, and the synthesis process of stilbene compounds was optimized. 4. Nine single crystals of stilbene compounds were obtained and the effects of the planar rigid structure of these compounds on their fluorescence were analyzed. The single crystal data show that the dihedral angles between the aromatic rings at the two ends of the ethylene bridge are 3.41 擄, 2.10 擄, 4.82 擄, 25.27 擄, 26.24 擄, 2.74 擄, 30.54 擄, respectively. 0.91 擄, 28.25 擄, which indicates that not all compounds have good coplanarity. Fluorescence analysis showed that the fluorescence properties of the compounds could be significantly enhanced by increasing the coplanarity of the compounds, whereas the fluorescence properties of the compounds were decreased by 5. 5%. The fluorescence emission spectra of the target compounds were analyzed. The effects of different substituents and aromatic rings on the fluorescence properties of stilbenes were investigated. The maximum fluorescence quantum yield of (E) 2-methoxy-6- (styrene-naphthalene) (15r) is 0.388, and the maximum fluorescence emission wavelength of (E) -4-ethoxy-4N-nitrostilbene (13d) is 566nmm. We can also infer that the methoxy group is introduced to the benzene ring, and the 2-methoxy group in the naphthalene ring is replaced with 2-nitro-group. The maximum fluorescence emission wavelength and fluorescence quantum yield of the compound (E) _ 2-nitro-6- (4H-methoxystyrene-yl) naphthalene will become longer, and its application in organic fluorescent materials will be better.
【學(xué)位授予單位】：東南大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：TB34;O621.22

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本文編號：2342865