【摘要】：在目前報(bào)道的有機(jī)光電材料中,給體-受體(Donor-Acceptor)二元體系的構(gòu)建所展現(xiàn)出來(lái)的優(yōu)良的光電性能日益得到人們廣泛的關(guān)注。D-A分子體系在有機(jī)光電材料中有許多優(yōu)勢(shì),能夠同時(shí)進(jìn)行空穴和電子分離遷移;給體和受體之間能夠發(fā)生光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移和能量轉(zhuǎn)移,且能夠通過(guò)調(diào)控給體或受體部分的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及連接方式來(lái)有效地調(diào)節(jié)光譜和能級(jí);在氯仿等常規(guī)有機(jī)溶劑的溶解性較好等,以其為理念設(shè)計(jì)的有機(jī)光電材料,具有很好地發(fā)展應(yīng)用前景。其中,三芳胺作為電子給體,具備高的摩爾消光系數(shù),優(yōu)異的空穴遷移性能和強(qiáng)的給電子能力,其衍生物近年來(lái)受到廣泛關(guān)注。本文設(shè)計(jì)合成了一系列以三苯胺、咔唑和吲哚啉等芳胺衍生物作為電子給體,均三嗪環(huán)作為電子受體的D-A型光誘導(dǎo)電荷轉(zhuǎn)移體系,系統(tǒng)研究了其光電性質(zhì)。首先,利用Ullmann反應(yīng)完成了C-N鍵的耦合,得到了芳胺類(lèi)母體化合物,之后,利用Vilsmeier反應(yīng)和Wittig反應(yīng)引入苯乙烯基骨架,得到端位硝基取代的染料分子中間體3a、3b、3c、3d、3e和3f。之后,通過(guò)對(duì)硝基進(jìn)行還原反應(yīng)得到氨基,并進(jìn)一步進(jìn)行親核取代反應(yīng)引入了均三嗪環(huán),得到了染料分子5a、5b、5c、5d、5e和5f,與此同時(shí),通過(guò)1H NMR,13C NMR和HRMS等對(duì)獲得的染料分子及其中間體進(jìn)行了表征,確定了化合物結(jié)構(gòu)。通過(guò)紫外-可見(jiàn)吸收光譜、穩(wěn)態(tài)熒光發(fā)射光譜和循環(huán)伏安對(duì)目標(biāo)化合物及其硝基中間體的光物理及電化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了研究。二者結(jié)果表明,具有平面剛性構(gòu)型的9-苯基咔唑基團(tuán)化合物相比于含螺旋槳構(gòu)型三苯胺基團(tuán)化合物,表現(xiàn)出較弱的ICT作用;同時(shí)在三苯胺基團(tuán)上引入給電子官能團(tuán)則有利于增強(qiáng)化合物的ICT作用;此外,含吲哚啉基團(tuán)化合物則證明比三苯胺基團(tuán)化合物表現(xiàn)出更強(qiáng)的ICT作用。
[Abstract]:Among the reported organic optoelectronic materials, the excellent optoelectronic properties of the donor-receptor (Donor-Acceptor) binary system have attracted more and more attention. The D-A molecular system has many advantages in the organic optoelectronic materials. The photo-induced electron transfer and energy transfer can occur between the donor and the acceptor. And it can regulate the spectrum and energy level effectively by regulating the molecular structure and properties of donor or receptor parts, and the organic optoelectronic materials designed with the idea of chloroform, such as good solubility of conventional organic solvents, etc. It has a good prospect of development and application. Among them, triarylamine, as an electron donor, has high molar extinction coefficient, excellent hole migration performance and strong electron delivery ability, and its derivatives have attracted wide attention in recent years. In this paper, a series of D-A photoinduced charge transfer systems with trianiline, carbazole and indoline derivatives as electron donors and triazine ring as electron receptors have been designed and synthesized, and their photoelectric properties have been systematically studied. First, the C-N bond was coupled by Ullmann reaction, and the aromatic amines were obtained. Then the styrene matrix was introduced by Vilsmeier reaction and Wittig reaction. After that, the amino group was obtained by the reduction reaction of nitrogen-4, and then the nucleophilic substitution reaction was carried out. The ring of m-triazine was introduced, and the dye molecules of 5aah5bn5ccn5dn5e and 5f. were obtained, at the same time, The obtained dye molecules and their intermediates were characterized by 1H-NMR-13C NMR and HRMS, and the structure of the compounds was determined. The photophysical and electrochemical properties of the target compounds and their nitro intermediates were studied by UV-Vis absorption spectra, steady-state fluorescence emission spectra and cyclic voltammetry. The results show that the 9- phenyl carbazole group compounds with plane rigid configuration have weaker ICT effect than those with propeller configuration trianiline group compounds. At the same time, the addition of electron functional groups to the trianiline group was beneficial to the enhancement of the ICT effect of the compounds, and the ICT effect of the compounds containing indoline groups was stronger than that of the trianiline group compounds.
【學(xué)位授予單位】：天津大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類(lèi)號(hào)】：TB34

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本文編號(hào)：2139328