本文關(guān)鍵詞：含氮雜環(huán)化合物光電功能材料的合成及其性能研究

  更多相關(guān)文章： 合成 氮雜環(huán) 苯并咪唑 雙極性材料 光物理性能

【摘要】：本文以電子傳輸單元雙苯并咪唑類化合物為主體,引入空穴傳輸單元三苯胺、咔唑類化合物組合在同一個分子中,設(shè)計并成功合成共8種未見文獻報道的含氮雜環(huán)小分子光電功能材料,采用紅外光譜、紫外-可見光譜和核磁氫譜對中間體及目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行表征,并通過熒光光譜、差熱分析、循環(huán)伏安法對Y1-Y8的光學(xué)性能、電化學(xué)性能、熱穩(wěn)定性以及目標化合物在屏蔽紫外線和陽離子識別的應(yīng)用進行了研究。具體研究內(nèi)容如下:(1)通過取代、Vilsmerier-Haack甲�；磻�(yīng)、Knoevenagel縮合反應(yīng)等一系列化學(xué)修飾手段,將N取代咔唑醛、三苯胺醛、呋喃、含有不同取代基的苯甲醛引入到雙苯并咪唑甲烷體系中,成功合成八種新型的乙烯型苯并咪唑類化合物:1,1-(二苯并咪唑基)-2-苯基乙烯(Y1)、1,1-(二苯并咪唑基)-2-對羥基苯乙烯(Y2)、1,1-(二苯并咪唑基)-2-鄰羥基苯乙烯(Y3)、1,1-(二苯并咪唑基)-2-苯基-1,3-丁二烯(Y4)、1,1-(二苯并咪唑基)-2-呋喃乙烯(Y5)、1,1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(三苯胺-4-基)乙烯(Y6)、1,1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-芐基咔唑-3-基)乙烯(Y7)、1,1-二(苯并VA唑-2-基)-2-(N-芐基咔唑-3-基)乙烯(Y8)。(2)Y1-Y8的紫外吸收性能及熒光性能的測試研究:Y1-Y8紫外-可見光譜中的兩個最大紫外吸收峰均在270-380 nm之間,幾乎覆蓋了UVA、UVB波段,說明這些化合物對日光紫外線吸收性能較好。Y1-Y8在不同溶液中的最大發(fā)射波長在436-488 nm左右,Y1、Y3、Y8發(fā)藍色熒光,其他目標化合物發(fā)藍綠色熒光,且Y3具有明顯的AIE性能。另外通過研究Y1-Y3羥基取代基的變化發(fā)現(xiàn),三者的紫外吸收波譜比較相似,但由于羥基的供電子效應(yīng)導(dǎo)致最大紫外吸收波長出現(xiàn)不同程度的紅移。與Y1相比Y2、Y3的熒光最大發(fā)射波長也發(fā)生了明顯的紅移,與其紫外-可見光譜的變化相同。其中與對位-OH取代的Y2相比,Y3又因羥基在鄰位空間位阻較大導(dǎo)致有效共軛度降低,電子躍遷能壘變大,直接表現(xiàn)為熒光發(fā)射波長藍移。與Y1相比,Y4中的丁二烯結(jié)構(gòu)增大了苯并咪唑環(huán)與苯環(huán)的距離,讓苯并咪唑環(huán)有寬大的空間伸展,其平面性比其他化合物更好,使得其熒光性能較好。(3)電化學(xué)性能測試結(jié)果表明:Y1-Y8的HOMO能級為-5.34--5.67 eV與正電極ITO(-4.5~-5.0 eV)的能級較匹配,LOMO能級為-2.47--2.95 eV接近于電子傳輸材料PBD(2-(4-二苯基)-5-(4-叔丁苯基)-l,3,4-VA二唑)的電子親和勢(-2.82 eV)。所以Y1-Y8同時具有電子注入和空穴傳輸性能即“雙極性(bipolar)”性質(zhì),是一類有望用于OLED器件的新型雙極發(fā)光材料。(4)TG-DTA測試結(jié)果表明:除Y4因含有丁二烯結(jié)構(gòu)的熱分解溫度在180℃外,其余均在260℃以上均有較好的熱穩(wěn)定性。(5)目標產(chǎn)物應(yīng)用研究結(jié)果表明:將本文合成的目標化合物Y1、Y2、Y4、Y6、Y7、Y8摻雜到PVB材料中,能有效地過濾290-400 nm的光,并且保證400nm-800 nm范圍內(nèi)可見光透過率在88%以上,是優(yōu)良的屏蔽紫外線光功能材料,在屏蔽紫外線解決光污染有巨大的應(yīng)用前景而且制備方法簡單適合工業(yè)生產(chǎn);隨著PVB含量的減少目標化合物含量的增加,復(fù)合材料的熒光強度均逐漸增強,體現(xiàn)了與溶液熒光光譜完全不同的熒光反淬滅現(xiàn)象即AIE效應(yīng);乙烯型雙苯并咪唑類化合物Y3、Y6、Y7、Y8對金屬離子具有高度選擇性可與其形成摩爾比絡(luò)合物,并發(fā)生較強的熒光響應(yīng)使得熒光強度變化存在明顯差異,說明這些乙烯型雙苯并咪唑類化合物在化學(xué)傳感器應(yīng)用方面有較大潛力,在重金屬檢測中有較大的應(yīng)用前景;為合成發(fā)光性能優(yōu)異的苯并咪唑類金屬配合物提供思路。
【關(guān)鍵詞】：合成 氮雜環(huán) 苯并咪唑 雙極性材料 光物理性能
【學(xué)位授予單位】：蘇州科技大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：TB34;O626
【目錄】：

• 摘要6-8
• Abstract8-12
• 第一章 緒論12-25
• 1.1 引言12
• 1.2 有機電致發(fā)光12-17
• 1.2.1 有機電致發(fā)光器件的發(fā)光原理13-14
• 1.2.2 有機電致發(fā)光材料的分類14-17
• 1.2.2.1 電子傳輸材料14-15
• 1.2.2.2 空穴傳輸材料15-16
• 1.2.2.3 雙極性材料16-17
• 1.2.2.4 有機發(fā)光材料17
• 1.3 有機光電材料中的共軛結(jié)構(gòu)17-18
• 1.4 含氮雜環(huán)類光電材料概述18-22
• 1.4.1 苯并唑類光電材料19-21
• 1.4.2 咔唑類光電材料21
• 1.4.3 三苯胺類光電材料21-22
• 1.4.4 基于Knoevengel縮合反應(yīng)的雙苯并唑類衍生物的合成22
• 1.5 有機小分子在PVB薄膜及陽離子識別的應(yīng)用研究22-23
• 1.6 本論文的研究目的、意義和研究內(nèi)容23-25
• 第二章 含氮雜環(huán)化合物光電功能材料的合成25-46
• 2.1 引言25-26
• 2.2 實驗部分26-32
• 2.2.1 實驗藥品試劑26-28
• 2.2.2 實驗儀器28
• 2.2.3 合成路線28-30
• 2.2.4 合成步驟30-32
• 2.2.5 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征32
• 2.3 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征32-45
• 2.3.1 紅外光譜32-37
• 2.3.2 核磁圖譜37-45
• 2.4 本章小結(jié)45-46
• 第三章 含氮雜環(huán)化合物光電功能材料的性能測試研究46-64
• 3.1 引言46
• 3.2 產(chǎn)物的性能測試46-62
• 3.2.1 紫外吸收及溶液熒光47-54
• 3.2.2 不良溶劑體積比對產(chǎn)物溶液熒光性能的影響54-59
• 3.2.3 電化學(xué)性質(zhì)59-60
• 3.2.4 熱穩(wěn)定性60-62
• 3.3 本章小結(jié)62-64
• 第四章 產(chǎn)物在PVB薄膜及陽離子識別的應(yīng)用研究64-76
• 4.1 引言64
• 4.2 實驗部分64-66
• 4.2.1 實驗藥品試劑64-65
• 4.2.2 實驗儀器65
• 4.2.3 實驗方法65-66
• 4.2.3.1 PVB/烯烴復(fù)合材料的合成方法65
• 4.2.3.2 合成步驟65-66
• 4.3 結(jié)果與討論66-75
• 4.3.1 PVB/烯烴復(fù)合材料的透光率研究66-68
• 4.3.2 PVB/烯烴復(fù)合材料的熒光性能研究68-71
• 4.3.3 陽離子識別的應(yīng)用研究71-75
• 4.3.3.1 Y3與金屬離子作用71
• 4.3.3.2 Y6與金屬離子作用71-73
• 4.3.3.3 Y7與金屬離子作用73-74
• 4.3.3.4 Y8與金屬離子作用74-75
• 4.4 本章小結(jié)75-76
• 第五章 全文總結(jié)76-78
• 參考文獻78-85
• 致謝85-86
• 作者簡介86

【相似文獻】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 D.Günther;R.Erckel;胡琴;;新的發(fā)螢光的苯并咪唑[1,2-a]喹啉[J];染料工業(yè);1980年03期

2 張明哲,張曉林,何放;2-芳氧甲基和2-芳胺甲基苯并咪唑衍生物的合成[J];北京大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);1982年06期

3 陳茹玉,劉天麟,左向日葵;某些1-�；讲⑦溥蚣�1-�；溥蜓苌锏暮铣蒣J];高等學(xué)�；瘜W(xué)學(xué)報;1984年03期

4 丁健;苯并咪唑-2-磺酸和2-氯苯并咪唑的大量制備[J];中國醫(yī)藥工業(yè)雜志;1999年07期

5 楊一心,陳慰宗,陳立宇,劉文惠,王蕙貞,宋迪生;氯化稀土與苯并咪唑配合物的熱分析[J];西北大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);2000年05期

6 劉繼德,李良學(xué),李琴;含氟苯并咪唑及其衍生物的合成[J];荊州師范學(xué)院學(xué)報;2000年02期

7 施秀芳,張明杰,楊啟超,蔡桂梅,李靖;手性雙苯并咪唑化合物合成方法的改進[J];化學(xué)試劑;2001年06期

8 劉思全,楊春霞,李瑞香;2-巰基苯并咪唑的合成研究[J];化學(xué)工程師;2001年06期

9 許劍平;2-甲基苯并咪唑的合成[J];化工時刊;2001年07期

10 路軍,葛紅光,白銀娟;無溶劑微波照射下2-取代苯并咪唑的合成[J];有機化學(xué);2002年10期

中國重要會議論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 高勇;李劍利;王軍緒;白銀娟;楊秉勤;史真;;苯并咪唑環(huán)蕃的合成[A];大環(huán)化學(xué)和超分子化學(xué)研究進展——中國化學(xué)會全國第十二屆大環(huán)第四屆超分子化學(xué)學(xué)術(shù)討論會論文集[C];2004年

2 劉志昌;周成合;白雪;;含硫苯并咪唑環(huán)番的合成和分子識別[A];中國化學(xué)會第四屆有機化學(xué)學(xué)術(shù)會議論文集（上冊）[C];2005年

3 師海雄;崔文輝;姚虹;張有明;魏太保;;超聲輻射下2-芳氧甲基苯并咪唑-1-丙酰肼的合成[A];全國第十四屆大環(huán)化學(xué)暨第六屆超分子化學(xué)學(xué)術(shù)討論會論文專輯[C];2008年

4 周曉華;趙盼;吳海雷;;2取代苯并咪唑金屬配合物的合成、表征及抑菌活性[A];中國化學(xué)會第27屆學(xué)術(shù)年會第08分會場摘要集[C];2010年

5 孟江平;鄭仕遠;孫向衛(wèi);;酰胺類雙苯并咪唑新型抗微生物化合物的合成研究[A];有機合成創(chuàng)新—產(chǎn)業(yè)化的新動力——中國化學(xué)會全國第三屆有機合成化學(xué)與過程學(xué)術(shù)討論會論文摘要集[C];2010年

6 胡錦霞;蔡春;;鳥嘌呤電子等排體4-氟-6-甲基-1-H-苯并咪唑的合成[A];第二屆全國精細化工藥物（醫(yī)藥、農(nóng)藥、獸藥）中間體學(xué)術(shù)交流會論文專輯[C];2005年

7 周成合;劉志昌;宋九華;;新穎苯并咪唑環(huán)番的合成及熒光活性[A];中國化學(xué)會全國第十三屆大環(huán)化學(xué)暨第五屆超分子化學(xué)學(xué)術(shù)討論會論文選集[C];2006年

8 徐林飛;黃涵釗;白銀娟;史真;;新型苯并咪唑-2-硫酮環(huán)蕃化合物的合成[A];全國第十四屆大環(huán)化學(xué)暨第六屆超分子化學(xué)學(xué)術(shù)討論會論文專輯[C];2008年

9 殷俊;劉梁;孟祥高;劉長林;;多苯并咪唑金屬配合物——類新型非病毒基因載體[A];2011南湖學(xué)術(shù)論壇——生物無機化學(xué)專題研討會論文摘要集[C];2011年

10 白銀娟;徐林飛;張世平;王云俠;楊秉勤;史真;;新型苯并咪唑環(huán)蕃的合成[A];大環(huán)化學(xué)和超分子化學(xué)的新發(fā)展——當(dāng)前學(xué)科交叉的一個重要橋梁——中國化學(xué)會全國第十五屆大環(huán)化學(xué)暨第七屆超分子化學(xué)學(xué)術(shù)討論會論文摘要集[C];2010年

中國博士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 韓曉峰;高效、低毒的血管緊張素Ⅱ受體1拮抗劑：含手性中心的6-取代酰胺苯并咪唑衍生物的設(shè)計、合成和生物評價[D];北京理工大學(xué);2015年

2 陳玉鋒;巰基苯并咪唑類分子表面增強拉曼光譜的實驗和理論研究[D];吉林大學(xué);2016年

3 王可飛;新型苯并咪唑離子液體的合成和性質(zhì)研究[D];青島科技大學(xué);2009年

4 劉慶文;脂肪酶催化拆分四氫苯并咪唑-5-羧酸酯及其應(yīng)用研究[D];吉林大學(xué);2011年

5 王陸瑤;苯并咪唑衍生物的合成、反應(yīng)及生物活性研究[D];西北大學(xué);2005年

6 覃事棟;多苯并咪唑配合物的合成及其超氧化物歧化酶模擬活性研究[D];山西大學(xué);2005年

7 張斌;新型苯并咪唑衍生物的合成及金屬離子調(diào)控的發(fā)光性質(zhì)研究[D];鄭州大學(xué);2014年

8 李劍利;苯并咪唑鹽一碳單元轉(zhuǎn)移反應(yīng)及仿生合成新方法研究[D];西北大學(xué);2007年

9 顧煥;Mannich堿、四氫異喹啉及四氫-β-咔啉的仿生合成[D];西北大學(xué);2007年

10 張妍;新型半乳糖和甘草次酸衍生的手性酮及含異VA唑環(huán)和苯并咪唑環(huán)類異羥肟酸的研究[D];山東大學(xué);2007年

中國碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 高，

本文編號：1114742